В начале 1990 годов в американской и европейской автомобильной прессе стали появляться слухи о том, что General Motors и Cadillac хотят выпустить первый внедорожник под легендарной американской маркой. Для того, чтобы они стали реальностью, понадобилось практически десятилетие – революционный автомобиль был представлен широкой общественности только 1999 году.
Chrysler Fifth Avenue (Крайслер Пятое Авеню) был поставлен на конвейер в 1980 году. Нарекли модель в честь одной из самых известных улиц в Нью-Йорке — Пятая Авеню.